המקור הראשון שבו מוזכר ט"ו בשבט הוא המשנה ובאלה המילים:
"אַרְבָּעָה רָאשֵׁי שָׁנִים הֵם.
בְּאֶחָד בְּנִיסָן רֹאשׁ הַשָּׁנָה לַמְּלָכִים וְלָרְגָלִים.
בְּאֶחָד בֶּאֱלוּל רֹאשׁ הַשָּׁנָה לְמַעְשַׂר בְּהֵמָה. רַבִּי אֶלְעָזָר וְרַבִּי שִׁמְעוֹן אוֹמְרִים, בְּאֶחָד בְּתִשְׁרֵי.
בְּאֶחָד בְּתִשְׁרֵי רֹאשׁ הַשָּׁנָה לַשָּׁנִים וְלַשְּׁמִטִּין וְלַיּוֹבְלוֹת, לַנְּטִיּעָה וְלַיְרָקוֹת.
בְּאֶחָד בִּשְׁבָט, רֹאשׁ הַשָּׁנָה לָאִילָן, כְּדִבְרֵי בֵית שַׁמַּאי. בֵּית הִלֵּל אוֹמְרִים, בַּחֲמִשָּׁה עָשָׂר בּוֹ".
למרות שכל ראשי השנה האחרים חלים בראש חודש, הרי שחג ט"ו בשבט נקבע במועד שונה על פי פסיקת בית הלל ורש"י הוסיף את הפירוש הבא: "שכבר עבר רוב ימות הגשמים, שהוא זמן רביעה, ועלה השרף באילנות ונמצאו הפירות חונטים מעתה", כלומר זו תחילת השנה החקלאית הטבעית של האילן.
מלכתחילה נקבע ט"ו בשבט רק כמועד ליישום דינים הקשורים בפרי העץ – כמו דיני תרומות ומעשרות (בימים ההם היו אלה המיסים שהחקלאי היה חייב להפריש). והרמב"ם הסביר בספרו "היד החזקה": "אין תורמין מפירות שנה זו על פירות שנה שעברה, ולא מפירות שנה שעברה על פירות שנה זו. ואם תרם אינה תרומה, … וט"ו בשבט ראש השנה למעשרות האילן".
על מועד הפיכתו של ט"ו בשבט לחג הדעות חלוקות. קיימת השערה כי היה זה כבר בתקופת המשנה מכיוון שאנו עדים לביטוי ראשון לחג זה כבר במקורות מתקופת הגאונים. שמו של החג אז היה כנראה "יום הדין לאילנות" ובו מלמלו תפילות מיוחדות ושרו פיוטים לברכת האילן.
מנהג אכילת פירות היה נפוץ אצל יהודי אשכנז בלבד ובספר "חמדת הימים" מהמאה ה- 17, מסופר כי מקובל היה על מקובלי צפת לערוך "סדר ליל טו-בשבט". על-פי דבריו.
כך כתוב בספר: "ומנהג טוב להולכים בתמים להרבות בפירות בעצם היום הזה ולומר דברי שירות ותשבחות עליהן, … ואף כי בדברי הרב (האר"י) אין זכר לטו' בשבט … מכל מקום תיקון נפלא הוא בנגלה ובנסתר …"
מחבר הספר מביא את דברי חיים ויטאל, תלמיד האר"י, ואמר שיש שלושים מיני פירות בארץ: עשרה מהם שנאכלים ללא קליפתם, עשרה שקליפתם נאכלת ותוכם נזרק ועשרה שתוכם נאכל וקליפתם נזרקת, ושלושים הסוגים הללו כנגד עשר הספירות הקיימות בכל אחד משלושת העולמות: עולם הבריאה, עולם היצירה ועולם העשייה. אכילה מפירות האילן מקבילה לתיקון האדם והתקדמותו בעולמות הרוחניים, ומטרתה "להשפיע את שפע האילן הקדוש – עץ החיים".
בסדר המיוחד שהתפתח בט"ו בשבט נהגו (ואף היום) לאכול שלושים מיני פירות, לשתות ארבע כוסות יין אדום ולבן ולומר קטעים מהמקורות. קטעי התנ"ך מבטאים את ההקבלה בין צמיחת העץ לבין שיבת העם לארצו, בין תחיית הטבע לתחיית העם, וכן יש בכך סמל לתיקון האדם, בבחינת "כי האדם הוא עץ השדה".
ב- 1890 יצא המורה והסופר זאב יעבץ עם תלמידיו מבית הספר אשר בזכרון יעקב לנטיעה חגיגית ובכך קבע תקדים לאופי החדש של החג. הוא אמר: "למען חבב את הנטעים, נטעי הארץ אשר נטע ה' לאבותינו לשבוע מטובם ולהתענג מיופיים, יש לבית-הספר לעשות יום טוב את היום אשר נועד מימי קדם בישראל לראש השנה לאילנות, לערוך בו במערכת, כרוב חן והדר, את העצים, הנטעים, השושנים". יוזמה זו נקלטה במושבות עבריות נוספות, ובשנת 1908 הכריזה הסתדרות המורים על ט"ו בשבט כחג הנטיעות. קרן קיימת לקחה יוזמה זו והרחיבה אותה על כל שטחיה בשלב יותר מאוחר.
היום מציין ט"ו בשבט גם יום אקולוגי חשוב ובבתי הספר עוסקים בפעילות ולימוד אקולוגיים.
